A pilula

   Em meados do século XX os antibióticos e anticoncepcionais eram de uso correto e havia reduzido de maneira impressionante as taxas de mortalidade, em particular entre mulheres e crianças. As famílias não mais precisavam ter um enorme numero de filhos para ter certeza de que alguns iriam chegar á idade adulta. Enquanto o espectro d perda de filhos para doenças infecciosas diminuía, crescia a demanda por medidas que limitassem o tamanho da família por meio da contracepção. Em1960surgiu uma molécula  anticoncepcional que desempenhou papel fundamental no perfil da sociedade contemporânea.

• famílias numerosas
  

•  molécula anticoncepcional

•  Revolução sexual 1960

•  Feminismo

• Gravidez indesejável

 

A antiga busca de um anticoncepcional oral

   Ao longo dos séculos e em todas as culturas as mulheres ingeriam muitas substancias na esperança de evitar a concepção. Nenhuma delas realizava esse objetivo, exceto, talvez, quando deixavam a mulher doente que ele se tornava incapaz de conceber. Alguns remédios eram bastante simples: infusão de folhas de salsa e menta, ou casca de pinheiro, hera, salgueiro, goivo e Etc. Misturas contendo ovos de aranha ou de cobra também eram aconselhadas. O envenenamento por mercúrio pode ter sido um meio eficaz, para a mulher caso ela ingerisse um remédio Chinês do século VII à base de azougue (um nome antigo do mercúrio) frito em óleo.

Esteróides

Embora a fricção de certas substancias  em varias partes do corpo para evitar a gravidez pudesse de fato ter propriedades espermicidas. o advento de anticoncepcionais orais em meados do século XX marcou o primeiro meio químico verdadeiramente seguro e eficaz de contracepção.A noretindrona é um dos compostos de um grupo conhecido como esteróides,um nome químico perfeito que hoje  se costuma aplicar a drogas ilegalmente usadas por alguns atletas para melhorar  seu desempenho. Não há duvida que essas drogas são esteróides, mas muitos outros compostos que nada têm a ver com proezas atletas também são; usaremos o termo esteróides no sentido químico mais amplo.

  Em muitas moléculas, alterações mínimas de estrutura podem resultar em grandes mudanças nos efeitos. Mas do que em qualquer uma isso acontece com as estruturas dos hormônios sexuais: os hormônios sexuais femininos (Estrogênios) e os da gravidez (Progesteronas).

  Todos os compostos classificados como esteróides têm o mesmo padrão molecular básico: uma série de quatro anéis amalgamados da mesma maneira. Três deles têm seis carbonos cada um, e o quarto têm cinco. Esses anéis são chamados A, B, C e D --- o anel D sempre possui cinco membros
 

OS quatros anéis básico da estrutura dos asteróides, mostrando a designação A, B, C e D.

  A estrutura molecular do colesterol mostra os quatro anéis básicos amalgamados ,bem como os grupos laterais,entre os quais vários grupos metil (CH3, às vezes escritos como H3C, só para se encaixarem                              

A espantosa aventura de Russel Marker

   A síntese da primeira pílula para o controle da natalidade foi resultado da tentativa de resolver um conjunto de enigmas muito diferente. Os químicos envolvidos não tinham muita idéia de que acabaria produzindo uma molécula que promoveria mudança social, daria as mulheres controle sobre suas vidas e alteraria os papeis tradicionais do gênero. Russell Marker, o químico norte americano cujo trabalho foi decisivo para o desenvolvimento da pílula; não representou uma exceção; o objetivo de sua experimentação química não era produzir outra molécula esteróide __a cortisona. Foi a partir do mundo vegetal que Marker  finalmente conseguiu produzir a grande quantidade de esteróides de que precisava para seu trabalho.Começou com raízes da trepadeira salparrilha(usada para aromatizar a cerveja root beer e outras bebidas similares),que sabidamente continham certos compostos chamados  saponinas  por causa de sua capacidade de formar soluções saponáceas ou espumosas na água.As saponias são moléculas complexas, embora nem de longe tão grandes quanto moléculas polímeras como a celulose ou a lignina.A salsaponina __saponina da salsaparrilha__ consiste em três unidades de açúcar presas a um sistema de anéis esteróide, que por sua vez está amalgamado no anel D a dois outros anéis.

                                                                                                   

   Sabia-se que remover os três açucares __duas unidades de glicose e uma unidade de açúcar diferente chamada ramnose__era simples. Com ácido, as unidades. Com ácido, as unidades de açúcar se partem no ponto indicado pela seta na estrutura.

  A síntese de outros esteróides

   Em 1949, um jovem austríaco que emigrara para os Estados Unidos começou a trabalhar nos laboratórios da Syntex na Cidade do México. Carl Djerassi acabara de terminar seu doutorado na Universidade de Wisconsin, com uma tese que envolvia a conversão química de testosterona em estradiol. A Syntex queria encontrar uma maneira de converter a agora relativamente abundante progesterona do inhame selvagem na molécula de cortisona é um dos pelo menos 38 diferentes hormônios isolados a partir do córtex adrenal (a parte externa das glândulas adrenais adjacentes aos rins). É um pouco agente antiinflamatório, especialmente eficaz no tratamento da artrite reumatóide. Como outros esteróides estão presentes em quantidades diminutas em tecidos animais. Embora pudesse ser feita em laboratório, os métodos disponíveis eram muito dispendiosos A síntese exigia 32 passos, e era preciso isolar a matéria-prima o ácido desoxicólico, a partir da bile do boi __ que não era nada abundante.

   Usando a degradação de Marker, Djerassi mostrou como era possível produzir cortisona a um custo muito mais baixo a partir de uma fonte vegetal como a diosgenina. Um dos maiores obstáculos á produção de cortisona é prender o oxigênio duplamente ligado no carbono número 11 no anel C,uma posição que não é substituível nos ácidos ou nos hormônios sexuais

As mães pílulas

A companhia farmacêutica G.D Searle, havia patenteado uma molécula muito semelhante àquela sintetizada por Djerassi na Syntex.seu noretinodrel diferencia da noretindrona apena pela posição de ligação dupla.Supõe-se que a molécula eficaz seja a noretindrona; os ácidos estomacais supostamente mudavam a posição de ligação dupla de noretinodrel para aquela de seu esomero estrutural __ fórmula igual,arranjo diferente __, a noretindrona.